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Les Anthracyclines

 

ADN (5'-D(CpGpApTpCpG)-3') Complexe avec Daunomycin

Les anthracyclines, par exemple, le daunomycin (1) et le doxorubicin (adriamycin) (2) sont des médicines utilisés contre le cancer, typiquement les maladies de la leucemie, cancer de sein et maladie de Hodgkin. Naturellement les anthracyclines sont employés avec d'autres drogues. Malheureusement, il y a quelques risques, par exemple, la consommation de la drogue plus concentrée peut causer le d'ordre cardiaque et les cheveux tombent. Dans ou hors de l'hôpital, les drogues sont surveillées par une périodique mensuelle. Le mode principal de l'interaction est "intercalation" (pour glisser les anneaux aromatiques chromophores entre les bases de l'ADN genétique).

Dans les laboratoires de prof. Richard Stoodley, de Manchester, G.B., nous avons examiné la chimie pour la synthèse asymmétrique difficile des anthracyclinones (les aglycones de précurseurs [sans sucre de daunosamine]). Regardez les sites Internet ci-dessous pour la biologie et la chimie.

Interaction d'ADN d'Anthracycline
Chimie d'Anthracycline

[ou ici pour commencer]

Notre premier objectif était d'effectuer une synthèse un anthracyclinone [anthracycline(3)] avec une structure aromatique plus encombrante et l'examiner de l'activitée anticancereuse par la théorie de l'intercalation. En outre nous avons essayé de d'ouvrir la nouvelle méthodologie d'anthracycline et avons continué un projet pour faire un anthracycline avec un autre auxiliaire d'hydroxyle (-OH).

En sommaire, nous avons employé une réaction d'Diels-Alder du diene (4)(similar au diene de Danishefsky) qui a contenu un D-glucose auxiliaire et un quinol aromatique dienophile pour présenter de la steréochimie significatif.

L'approche favorable du dienophile (quinol) au-dessus du diene

Sommaire brief:

En 1984, Stoodley a presenté une publication:

R. C. Gupta, D. A. Jackson et R. J. Stoodley, Tetrahedron, 1984, 40, 4657; pour (+)-daunomycinone: R. C. Gupta, C. M. Raynor, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams et R. J. Stoodley, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1., 1988, 1773. dick.stoodley@umist.ac.uk

Voyez aussi: F. Bennani, J. -C. Florent, M. Koch et C. Monneret, Tetrahedron, 1984, 40, 4669.

Et en 2000, une exemple d'une regio- et stéreoselectif bromo(alkyloxylation) de D-glycopyranosyloxymethylene) carbonyls: M. S. Idris, D. S. Larsen, R. G. Pritchard, A. Schofield, R. J. Stoodley et P. D. Tiffin, J. Chem. Soc, Perkin Trans 1, 2000, 2195-2204.

jonathan@jonathanpmiller.com

Qu'est-ce que c'est le nouveau (2013): une chapitre de livre a été publié (Recent Advances in Asymmetric Diels-Alder Reactions; l'écrivain J.P. Miller):
l'accès libre et ouvert.

 

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towards a Ring-D deleted anthracycline

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