Groupe SM


Dr. Serge MASSON, Directeur de Recherche au CNRS (ISMRA) tél : (33) (0)2 31 45 28 91
Dr. Michel VAZEUX, Maître de Conférence (Université) tél : (33) (0)2 31 45 28 70
Dr. Mihaela GULEA, Chargé de Recherche au CNRS tél : (33) (0)2 31 45 28 97
 
Mail: serge.masson@ismra.fr

Principaux domaines de recherche

Synthèse et réactivité

- de composés thiocarbonylés et apparentés tels que dithioesters, imidothioesters, thioamides, dithioacetals de cétène et leurs dérivés fonctionnalisés [glycosyldithioesters (VI), dithioesters fluorosubstitués, imidothioesters a-silylés] ; formation sélective de liaisons carbone-carbone (notamment par l'intermédiaire d'additions thiophiles ou carbophiles sur le groupe thiocarbonyle, de réarrangements sigmatropiques de carbanions et ylures sulfurés (IV), de réactions d'hétéro-Diels-Alder) ; thioacylation des amines fonctionnalisées, nouvelles voies d'accès à des thiazolines et bis-thiazolines chirales (II), synthèse de nouveaux glycosides sulfurés et phosphorés (III).

- de composés phosphorosulfurés [phosphono-dithioesters (I) et thioamides, réarrangements thiophosphates-mercaptophosphonates] ; synthèse de phosphonates et phosphines fonctionnalisés, complexants (V), ligands chiraux pour la catalyse asymétrique, pièges à radicaux ou inhibiteurs d'enzymes potentiels.

 

 

Publications choisies

Synthesis of D-Mannofuranosyl-ethanethioamides and the corresponding ethanedithioate, F. Sandrinelli, S. Le Roy, S. Masson. P. Rollin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2755-2758.

Phosphonodithioformates as heterodienophiles; synthesis of (3,6-dihydro-2H-thiopyran-2-yl)phosphonates, B. Heuzé, R. Gasparova, M. Heras, S. Masson, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7327-7331.

Synthesis of new asymetric phosphonylated thiazolines and their use in Horner-Emmons reaction, N. Leflemme, M. Gulea, S. Masson, Synthesis, 2000, 8, 1143-1147.

The first asymmetric synthesis of a-sulfanylphosphonates, P. Marchand, M. Gulea, S. Masson, M. Saquet, N. Collignon, Organic Letters, 2000, 2, 3757-3759.

Synthesis, characterisation and resolution of racemic(2-methylsulfinyl)phenyl-phosphonic acid methyl ester via its cinchoninium salts, C. Mauger, S. Masson, M. Vazeux, J. F. Saint-Clair, W. Midura, J. Drabowicz, M. Mikolajczyk, Tetrahedron Asym., 2001, 12, 167-174.

First synthesis of a phosphonothiashikimic acid derivative, M. Héras, M. Gulea, S. Masson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2001, 611-612.

 


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